Mejores máquinas de Hack The Box para aprender Active Directory

21 máquinas de HTB para aprender Active Directory de fácil a insane, qué técnica enseña cada una y en qué orden hacerlas para preparar OSCP, CPTS o CRTP.

· 3 min de lectura

Active Directory se aprende haciendo dominios, no leyendo sobre ellos. El problema es que Hack The Box tiene cientos de máquinas Windows y muchas mezclan diez técnicas a la vez. Esta lista está ordenada para que cada máquina añada una o dos ideas nuevas sobre lo que ya sabes, de fácil a insane, con lo que enseña cada una según el catálogo de PwnAtlas (que enlaza cada técnica al minuto del vídeo de IppSec donde se usa).

Truco

Antes de empezar, ten a mano la checklist de Active Directory y úsala en todas. Y si quieres un plan completo con guías y chuletas intercaladas, sigue la ruta Red team y Active Directory.

Nivel 1: los fundamentos (fácil)

Máquina Lo que aprendes
Forest Enumerar usuarios sin credenciales, AS-REP Roasting, BloodHound y una cadena de ACL hasta DCSync. La máquina de AD por excelencia.
Active Contraseñas en GPP (Groups.xml) y tu primer Kerberoasting.
Sauna Generar nombres de usuario a partir de la web, AS-REP Roasting y una cuenta con permiso de DCSync.
Cicada Enumeración por RID, password spraying y abuso de SeBackupPrivilege para volcar la SAM.
Timelapse Crackear un ZIP y un PFX, entrar con certificado por WinRM y leer la contraseña de LAPS.
Support Sacar una contraseña de un ejecutable .NET y abusar de GenericAll sobre el DC con RBCD.

Con estas seis ya tienes el ciclo básico: usuarios, un primer hash, BloodHound y una escalada hasta administrador del dominio.

Nivel 2: el AD moderno (fácil y media)

Máquina Lo que aprendes
EscapeTwo De credenciales en un Excel a MSSQL, shadow credentials y ADCS ESC4 → ESC1.
Fluffy Robar un hash NTLMv2 con un fichero .library-ms, ACLs con bloodyAD y ADCS ESC16.
Administrator Cadenas largas de ACLs, Kerberoasting dirigido y DCSync. Empiezas ya con un usuario, como en un pentest interno.
Certified WriteOwner, shadow credentials y ADCS ESC9.
Escape Capturar el hash de MSSQL con xp_dirtree, credenciales en logs y una plantilla de certificado vulnerable (ataques a MSSQL).
Intelligence Metadatos de PDF, un registro DNS para capturar un hash, gMSA y delegación restringida.
Cascade LDAP con atributos personalizados, contraseñas de VNC, descompilar .NET y la papelera de reciclaje de AD.
Tombwatcher Kerberoasting dirigido, lectura de gMSA, objetos borrados y ADCS ESC15.

Nivel 3: cadenas largas (difícil)

Máquina Lo que aprendes
Blackfield AS-REP Roasting, ForceChangePassword, un volcado de LSASS y SeBackupPrivilege para leer NTDS.dit.
Search Credenciales en una imagen, Kerberoasting, una hoja de Excel protegida y gMSA → GenericAll.
Vintage Sin NTLM: todo con Kerberos. Cuentas pre-Windows 2000, gMSA, DPAPI y RBCD.
Mirage NFS en Windows, relay entre sesiones, gMSA y ADCS ESC10.

Nivel 4: para cuando ya no te asusta nada (insane)

Máquina Lo que aprendes
Rebound Kerberoasting sin credenciales, cross-session relay, gMSA y RBCD hasta DCSync. Una clase magistral de AD.
Mist Varias máquinas, relay a LDAP, shadow credentials, ADCS y delegación.
Ghost Inyección LDAP, un DNS falso para capturar hashes, gMSA, ADFS y relaciones de confianza entre dominios.

Cómo sacarles partido

  1. Primero sin ayuda, al menos un par de horas, siguiendo la checklist. Cuando te atasques, abre la máquina en PwnAtlas: cada técnica tiene un enlace ▶ al minuto exacto del vídeo de IppSec, así que ves solo la pista que necesitas, no la solución entera.
  2. Apunta los comandos que te funcionan. Al final tendrás tu propia chuleta; compárala con la de Active Directory.
  3. Repite las de nivel 1 sin mirar antes de pasar al 3. La velocidad cuenta en el examen.
  4. Marca tu progreso en Mi progreso para no perder la cuenta.

Las guías que acompañan a esta lista, por orden: enumeración de Active Directory, Kerberoasting y AS-REP Roasting, abuso de ACLs, GPP, LAPS y gMSA, ADCS con Certipy, delegación y RBCD y NTLM relay.

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